Pärast 1965. aastal ERKI maali erialal lõpetamist oli Ludmilla Siim Tallinna 46. keskkoolis kunstiõpetaja, mõjutades tulevasi maalikunstnikke (nt Ando Keskküla jt). 1960. aastate lõpul vallandus kunstniku andekus täies mahus – oli popkunsti ja hüperrealismi aeg, mille sugemeid leiab ka Ludmilla Siim-Kaasineni loomingus. Kunstnikku huvitasid eelkõige linnakeskkond ja inimesed.

Tema teostes on esikohal keskkond ja interjöör, enamasti on see väljamõeldud tehiskeskkond oma konstruktsioonide ja geomeetriliste vormidega. Kunstnik segab hüperreaalsuse ja sürrealismi.